הסיירת החלה את דרכה בזמן פרוץ מלחמת של"ג (1982) כשנתיים לאחר הקמתה של חטיבת הנח"ל.
צורך חיוני שהתעורר במלחמה במתן ליווי מיומן לשיירות טנקים ודרגים כבדים בדרך ליעדם, הביא להוצאת חיילים נבחרים מגדודי הנח"ל (בעיקר מגדוד 50) למה שעתיד להיקרא "פלוגת הסיור של הנח"ל" -פלס"ר נח"ל.

בתחילת דרכה כללה הסיירת שני צוותים בלבד אשר עסקו בתצפיות ותרגילים מוסקים ודבקו בייעודם: ליווי שיירות בלבנון ועריכת תצפיות לשטחים השונים. בשנת 2001, אוגדה הסיירת יחד עם היחידות החטיבתיות הנוספות (פלחה"ן ועורב) תחת הגדס"ר החטיבתי. הגדס"ר זכה פעמיים ברציפות במקום הראשון באליפות צה"ל לכושר קרבי בבית היחידות המובחרות (2018,2019), באליפות צה"ל לצלפים (2018), ובמקום השלישי באליפות צה"ל בלוט"ר אחרי יחידת שלדג ושייטת 13.

הקבלה לסיירת מתבצעת דרך גיוס לחטיבת הנח"ל ומעבר גיבוש יחט"יות או נפילה מאחת מיחידות העלית (קורס טיס, סיירת מטכ"ל, שלדג ושייטת 13).
מלש"בים שיתגייסו לחטיבת הנח"ל ומעוניינים להתקבל לסיירת, יצטרכו לצלוח גיבוש אינטנסיבי של ארבעה ימים המתרחש כשבוע לאחר גיוסם. במהלך הגיבוש ייבחנו יכולות פיזיות, מנטליות, תפקוד תחת מצבי לחץ, עבודת צוות ועוד. הגיבוש מועבר על ידי צוות בוחנים מיומן המורכב מבוגרי היחידה במילואים ולוחמי סדיר ותיקים. חייל שיסיים בהצלחה את הגיבוש וישובץ לסיירת החטיבתית, יתחיל את מסלול ההכשרה.

אורכו של מסלול ההכשרה בסיירת הינו שנה ושלושה חודשים. שמונת החודשים הראשונים להכשרה יתקיימו בבא"ח נח"ל, במקביל לגדודי החטיבה המכשירים את החיילים כלוחמי חי"ר בדרגת רובאי 07 ושבעת החודשים הנוספים יתקיימו בבית הספר של הגדס"ר במחנה בית ליד. במהלך המסלול החיילים יעברו שבועות ניווט, הסוואה, ירי מתקדם, לוט"ר ועוד. בתום השבוע המסכם של המסלול, יעלו הלוחמים לפסגת "הר קנאים", יקבלו בטקס קרבי את סיכת היחידה הנכספת, יצטרפו לשורת הלוחמים ויחלו בפעילותם המבצעית.